伊東エリアを訪れる旅行者が最も陥りがちな失敗が、「伊東市街（温泉街エリア）」と「伊豆高原エリア」の距離感を甘く見てしまうことです。両エリア間は車や電車で約20〜30分ほど離れており、標高差や道路の混雑状況によって移動時間が大きく変動します。
旅程を組む際は、1日にあれもこれもと詰め込みすぎず、午前中は絶景が広がる伊豆高原のアウトドア名所、午後は伊東市街のレトロな街並み散策や日帰り温泉といったように、エリアごとに集約して回るのが最も効率的です。また、週末や大型連休の国道135号線は激しい渋滞が発生しやすいため、迂回路の活用や早朝出発を心がけることがストレスフリーな滞在につながります。
