彼の音楽的キャリアを語る上で欠かせないのが、互いに切磋琢磨し合ってきたテイラー・スウィフトの存在だ。共に世界最高のポップスターでありながら、互いの未完成の楽曲を聴き合いアドバイスを送り合う深い信頼関係は、長年にわたり良質なインスピレーションを生み出し続けている。
また、映画『イエスタデイ』への本人役での出演で見せたユーモアと演技力は、彼が単なるミュージシャンにとどまらない多彩な表現者であることを証明した。ビートルズの楽曲が存在しない世界というユニークな設定の中で演じた自虐的なジョークや圧倒的な存在感は、映画ファンからも高い評価を得た。
