プエルトリコが生んだレゲトンの帝王が放ったヒットチューンの中から、世界的なセールス、ストリーミング再生数、ポップカルチャーへの影響度をもとに厳選したヒット曲ランキングを紹介します。
第1位：『Despacito』 Luis Fonsi ft. Daddy Yankee（2017年）
ルイス・フォンシとの共作で放たれたラテンポップの最高峰。全米ビルボード「Hot 100」で16週連続1位を獲得し、ビルボード史上最長首位記録（当時）に並びました。ダディー・ヤンキーの切れ味鋭い高速ラップが官能的なメロディを引き締め、ラテン音楽の市場構造を完全に変貌させた歴史的マスターピースです。
第2位：『Gasolina』（2004年）
レゲトンというジャンルを地球規模で認知させた記念碑的アンセム。アルバム『Barrio Fino』に収録され、重厚なデンボウ・ビートと中毒性あふれるコーラスが世界中のダンスフロアを熱狂させました。2026年にはアメリカ議会図書館の国家録音登録簿（National Recording Registry）にレゲトン楽曲として初めて永久保存登録される快挙を成し遂げています。
第3位：『Con Calma』 ft. Snow（2019年）
1992年のスノーによる大ヒット曲『Informer』を現代風にサンプリング・再解釈した一曲。YouTube再生回数は25億回を突破し、キャッチーなアニメーション風のアバターが登場するMVとともに世界中のバイラルチャートを席巻しました。
第4位：『Dura』（2018年）
90年代のオールドスクールなレゲトンフレーバーを現代的なクリアサウンドに昇華させたアップテンポナンバー。TikTokやInstagramで「#DuraChallenge」としてダンス動画が大流行し、若い世代へのアプローチに成功した代表作です。
第5位：『Limbo』（2012年）
ズンバ（Zumba）をはじめとするフィットネス界隈で絶大な支持を集めたカーニバル調のキラーチューン。トライバルなパーカッションと祝祭感に満ちたホーンセクションが特徴で、リスナーのテンションを一瞬で引き上げます。
第6位：『Rompe』（2005年）
『Gasolina』の世界的成功に続いてリリースされたシングルで、全米ビルボードHot 100で最高24位を記録。無骨でエッジの効いたストリート感が前面に押し出された、ヒップホップファンからも評価の高い一曲です。
第7位：『RUMBATÓN』（2026年）
引退を発表したラストアルバム『Legendaddy』のリード曲の一つ。クラシックなバチャータやサルサの要素をレゲトンに融合させ、自身の輝かしいキャリアを総括するような華やかさと哀愁が同居する傑作です。
