ネット上で拡散される過去の写真を見ると、多くの人がまず目を奪われるのがボリューム感のあるフサフサの黒髪ウェーブヘアと、彫りの深い端正な顔立ちです。20代から30代にかけての舛添氏は、ヨーロッパ仕込みの洗練されたスーツをスマートに着こなし、知的なメタルフレームの眼鏡やサングラスを合わせたダンディな風貌で周囲を魅了していました。
後年のスキンヘッドに近い短髪スタイルや落ち着いた風貌とのギャップがあまりに大きいため、「本当に同一人物なのか」と驚く声が後を絶ちません。当時のスナップ写真や学術誌のポートレートに写る姿は、高い鼻筋と引き締まった顎のラインが際立ち、まさに昭和から平成初期を代表する文化人イケメンの佇まいそのものです。