番組の歴史において、数々の歌のお兄さんやお姉さんがこの曲を歌い継いできた。中でも特筆すべきは、1980年代後半から90年代にかけて活躍した第7代歌のお兄さん・坂田おさむの時代である。彼の伸びやかで温かみのある歌声は、楽曲が持つ陽気さと少しの冒険心を絶妙に表現していた。
当時のスタジオ収録を知るスタッフの証言によれば、セットの馬の道具や衣装の細部に至るまで、子どもの想像力を掻き立てる工夫が凝らされていたという。画面いっぱいに広がる子どもたちの笑顔と、お兄さん・お姉さんたちの全力のパフォーマンス。本物のカウボーイになりきって元気にステップを踏むスタジオの熱気は、テレビ画面越しのお茶の間にもダイレクトに伝わっていた。『ちびっこカウボーイ』はまさに、番組が持つライブ感と多幸感を象徴する一曲だったのだ。
