恋愛ドラマのアイコンとして君臨した常盤は、キャリアの円熟とともに大胆な挑戦を続けてきた。本格的な映画進出を果たした大作『20世紀少年』シリーズでは、荒廃した世界を生き抜くヒロイン・ユキジ役を好演。激しいアクションやタフな感情表現を見せ、従来のイメージを鮮やかに更新した。
さらに近年では、是枝裕和監督が総合演出を手がけたNetflixシリーズ『舞妓さんちのまかないさん』で、屋形の先代女将・梓役として出演。京都の花街に流れるゆったりとした日常の中で、艶やかさと包容力を兼ね備えた演技を披露し、国内外から高い評価を得た。スクリーンや配信プラットフォームへとフィールドを広げながら、その表現力は今もなお進化を続けている。