久保田の女性関係を語る上で避けて通れないのが、過去の結婚歴と元妻との壮絶な別れです。まだブレイク前の宮崎・大阪時代、高校の同級生だった一般女性と結婚していました。
しかし、当時の久保田は絵に描いたような極貧生活。芸人の給料だけでは生活が成り立たず、元妻が夜の街で働いて家計を支えていた時期もありました。そんな極限状態の中で起きたのが、今やバラエティの定番となった「財布からのお金抜き取り事件」です。
生活費に困った久保田が元妻の財布から無断でお金を抜き取ったことが発覚し、激怒した元妻が警察に通報してパトカーが自宅に駆けつける事態に発展。この一件が決定的となり、2012年頃に正式に離婚が成立しました。本人はこれを自虐ネタとして笑いに変えていますが、若き日の未熟さと過酷な下積み生活が招いた苦い教訓として胸に刻まれているようです。
