坂口杏里がこれまで警察に身柄を拘束された事件は、2017年4月の「恐喝未遂容疑」と2019年8月の「住居侵入（邸宅侵入）容疑」の計2回にのぼります。世間に大きな衝撃を与えた2つの事件の詳細は、いずれも男女関係のもつれと金銭困窮が根底にありました。
最初の逮捕となった2017年4月、警視庁新宿署に逮捕された容疑は恐喝未遂でした。捜査関係者の発表や当時の報道によると、交際関係にあった歌舞伎町のホスト男性に対し、携帯電話のメッセンジャーアプリを通じて「ホテルで撮った写真をばらまく」「3万円引っ張れないならバラす」といったメッセージを送信し、現金を脅し取ろうとしたとされています。金額が「3万円」という比較的少額であった点も世間の耳目を集めましたが、当時の彼女はホスト通いによる深刻な金銭苦に喘いでおり、金策に追い詰められた末の衝動的な行動だったことが浮き彫りになりました。
続く2回目の逮捕は、2019年8月28日のことです。警視庁目黒署により住居侵入の現行犯で逮捕されました。逮捕理由は、当時交際していた元ホストの男性が居住するマンションのエントランスに無断で侵入したというものです。巡業先や自宅前で激しい口論となり、男性が部屋に逃げ込んだ後もドアを開けさせようとドアノブをガチャガチャと激しく揺らし、インターホンを連打したことで男性側が110番通報しました。現場に駆けつけた警察官によってそのまま身柄を確保される事態となったのです。
