世間を震撼させた坂口杏里の警察トラブルですが、公式な逮捕歴は合計2回記録されています。いずれも知人男性との金銭や交際関係のもつれが引き金となって発生した事件でした。
1度目の逮捕劇は2017年4月のことです。知人関係にあった新宿・歌舞伎町のホストに対し、携帯電話のメッセージアプリを通じて「現金を工面しなければプライベートな写真をばらまく」といった趣旨のメッセージを送信し、現金約3万円を脅し取ろうとした恐喝未遂の疑いで警視庁新宿警察署に逮捕されました。現役タレントからの転身直後という衝撃的なタイミングだったこともあり、ワイドショーを連日ジャックする事態に発展。その後、東京地検は勾留満期を迎えた段階で不起訴処分（起訴猶予）とし、彼女は釈放されています。
しかし、騒動からわずか2年後の2019年8月、再び警察の手が伸びます。当時交際していた元交際相手の男性ホスト宅が入るマンションの共用スペースに無断で立ち入り、ドアを激しくノックするなどしたとして、住居侵入の現行犯で逮捕されました。男性との復縁や話し合いを求める中での行動と報じられましたが、こちらも約2週間の勾留を経て不起訴処分となりました。法的な実刑判決こそ受けていないものの、相次ぐ警察沙汰は芸能関係者や世間に決定的な不信感を植え付ける結果となりました。
