徳井の恋愛史の中で、世間に最も強いインパクトを与えたのが女優・夏川結衣との熱愛劇です。2人の出会いは2008年に放送されたドラマ『無理な恋愛』（関西テレビ・フジテレビ系）での共演でした。劇中での息の合った掛け合いをきっかけに急接近し、翌2009年には写真週刊誌によって徳井の自宅マンションに通う夏川の姿がスクープされます。
当時、徳井はバラエティ番組で堂々と交際を認め、夏川の手料理や家庭的な一面を嬉しそうに語るなど、オープンな関係を築いていました。互いの年齢や落ち着いた交際ぶりから、誰もが「ゴールイン間近」と確信していましたが、交際開始から約3年後の2011年頃に破局を迎えることとなります。
2人が別れを選んだ最大の破局理由は、結婚に対する価値観と私生活の優先順位の乖離でした。当時、40代を迎えて人生のパートナーシップを真剣に見据えていた夏川に対し、徳井は芸人としての脂が乗り切った時期であり、家庭を持つ覚悟を決め切れませんでした。さらに、徳井自身のルーズな生活習慣や、自由な時間を何よりも重んじる気質が、次第に2人の間に埋められない溝を作ってしまったと伝えられています。後年、徳井自身もバラエティ番組で当時の未熟さを振り返る場面があり、深い愛情がありながらも結婚という重圧に踏み切れなかった苦い経験として刻まれています。
