代表曲『マリーゴールド』が大ヒットを記録し、一気に国民的アーティストへと駆け上がった初期のあいみょんは、Tシャツにデニムというシンプル極まるボーイッシュな装いが象徴的だった。しかし、キャリアを重ね、NHK紅白歌合戦をはじめとする大舞台の常連となるにつれ、そのファッション表現はより大胆かつ多層的な広がりを見せるようになる。
かつての少年っぽさをベースに残しながらも、シルエットの遊びや肌見せのテクニックを取り入れることで、成熟した大人のしなやかさを獲得していった。彼女のファッションの変遷は、表現者としての成長と自己解放の軌跡そのものと言えるだろう。