ネット上の掲示板やSNSでは、バチェラー出演以降、久保氏の歴代彼女に関する様々な憶測が飛び交ってきました。「共演した女性タレントと密会していた」「港区の女子アナやモデルと交際しているのではないか」といった噂が定期的に浮上しますが、裏付けのある確固たる交際報道は出ていません。
現在、久保氏の日常の大半を占めているのは、彼自身が立ち上げた株式会社CLAS（クラス）の経営です。家具・家電のサブスクリプションおよびオフィス空間のトータルコーディネート事業は、サステナビリティやSDGsへの関心の高まりとともに事業規模を急速に拡大しています。
代表取締役社長としての久保氏は、資金調達、組織マネジメント、新規事業開発など、多忙極まるスケジュールをこなしています。知人関係者の話によると、平日の大半はビジネスの第一線に身を置き、週末はキックボクシングやサウナなどのワークアウトでストイックに自己管理を行う生活が定着しているとされます。浮ついた熱愛の噂が一切立たないのは、彼自身の誠実なスタンスと、仕事に対する圧倒的なコミットメントの表れといえます。
