久保田の恋愛観を語る上で避けて通れないのが、過去の結婚と離婚の経緯だ。下積み時代に一般女性と結婚していたものの、その結末はあまりにも波乱に満ちていた。財布からお金を抜かれていたといった凄まじい暴露エピソードは、バラエティ番組の定番ネタとして何度も爆笑をさらってきた。
だが、笑い話に昇華されているとはいえ、人間不信とも言えるトラウマが残ったことは否定できない。メディアで女性に対する過激な意見を述べる背景には、この時の手痛い失敗が根深く影響している。愛した相手に裏切られたという記憶が、彼の恋愛に対する防壁をより強固なものにしたのだ。
