飛田新地の成り立ちは、1912年（明治45年）に発生した「ミナミの大火」によって焼失した難波新地乙部遊郭の移転先に指定されたことに始まります。1918年（大正7年）に開所したこの遊郭は、当時としては最新鋭の近代遊郭として栄華を極めました。
1958年の売春防止法施行に伴い、全国の遊郭が姿を消す中、飛田新地は「飛田料理組合」を結成。現在も名目上は全店舗が「料亭」として営業しており、仲居（女性）と客が一室で飲食を共にする過程で「自由恋愛」に発展したという建前の法体系・地域規約のもとで存続しています。
街並みには大正から昭和初期の木造建築が数多く残されており、中でも「鯛よし百番」は国の登録有形文化財に指定されているほど貴重な近代建築遺産です。一歩足を踏み入れれば、赤い提灯に照らされた玄関口（張見世）に女性と「呼び込みの女性（やり手ババ）」が座る、タイムスリップしたかのような異次元の光景が広がっています。
