彼の髪型の歴史は、そのまま平成から令和にかけてのメンズヘアの歴史と言っても過言ではない。デビュー当時の尖った外ハネスタイルから、ドラマ『野ブタ。をプロデュース』時代の長めミディアム、そして30代で見せたクラシックな黒髪七三分けまで。彼は常に、自身の役柄と年齢に合わせて最適な自己表現を行ってきた。
特に興味深いのは、彼が「黒髪」と「茶髪」、あるいは「ストレート」と「パーマ」を行き来する際に見せる、圧倒的なセルフプロデュース力だ。どの時代を切り取っても、そこには「亀梨和也」という強烈な個性が宿っている。単に流行りのカットを真似るのではなく、自分の骨格や雰囲気にどう落とし込むかを熟知しているのだ。